Programa Analítico

PROGRAMA ANALITICO DE QUIMICA ORGANICA I


1. INTRODUCCION AL CONCEPTO DE ESTRUCTURA Y UNION QUIMICA EN QUIMICA ORGANICA
-COMPUESTOS IONICOS Y COVALENTES
- UNION IONICA
- UNION COVALENTE
- CARGA FORMAL
- UNIONES MULTIPLES.
- RESONANCIA
- ISOMERIA
- LA FORMA DE MOLECULAS COVALENTES
- UNIONES COVALENTES POLARES
-INTERACCIONES NO ENLAZANTES ENTRE MOLECULAS

 2. UNION COVALENTE Y REACTIVIDAD QUIMICA
- LA UNION QUIMICA: ORBITALES MOLECULARES.
- ORBITALES HIBRIDOS sp3, sp2, sp
- LA GEOMETRIA ORBITAL PARA COMPUESTOS QUE CONTIENEN ATOMOS DE CARBONO TETRAHEDRICOS Y TRIGONALES.
- LA GEOMETRIA ORBITAL PARA MOLECULAS LINEALES
-LONGITUD DEL ENLACE COVALENTE Y SU RELACION CON LA HIBRIDACION DE ORBITALES
-FUERZA DE LA UNION COVALENTE
-EFECTO DE LA UNION QUIMICA SOBRE LA REACTIVIDAD
-LA ESTRUCTURA DEL BENCENO

3. REACCIONES DE COMPUESTOS ORGANICOS COMO ACIDOS Y BASES
-ACIDOS Y BASES DE BRONSTED Y DE LEWIS
-REACCIONES DE COMPUESTOS ORGANICOS COMO BASES
-EQUILIBRIO EN REACCIONES ACIDO-BASE
-LOS EFECTOS DE CAMBIOS ESTRUCTURALES SOBRE LA ACIDEZ
-LOS EFECTOS DE CAMBIOS ESTRUCTURALES SOBRE LA BASICIDAD

4. MECANISMOS DE REACCION
- INTRODUCCION. ELECTROFILOS Y NUCLEOFILOS
- LA REACCION DE CLOROMETANO CON ION HIDROXIDO: Una reacción de sustitución nucleofílica. Cambios de Energía de la reacción. Cinética. El estado de transición. Energía de activación. El efecto de la temperatura en la velocidad de la reacción.
-ADICION DE BROMURO DE HIDROGENO A PROPENO: Una reacción de adición electrofílica. Regla de Markovnikov. Regioselectividad en una reacción. Estabilidad relativa de carbocationes. Equilibrio en la reacción de adición de bromuro de hidrógeno a propeno. Diagrama de energía de la adición de bromuro de hidrógeno a propeno. Las bases de la regla de Markovnikov. Cinética de la reacción. Paso determinante de la velocidad de reacción.

5. ALCANOS Y CICLOALCANOS
- ISOMERIA Y PROPIEDADES FISICAS
- METANO
- ETANO
- PROPANO
- BUTANOS
- EQUIVALENCIA DE GRUPOS Y ATOMOS EN ESTRUCTURAS MOLECULARES
- CONFORMACION: Conformaciones de etano y butano.
- ESTRUCTURAS REPRESENTADAS POR LINEAS PARA COMPUESTOS ORGANICOS
- NOMENCLATURA
- CICLOALCANOS: Cicloalcanos menores. Ciclohexano, conformaciones. Ciclohexanos sustituídos.
- LAS PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCANOS: Reacción de combustión

6. ESTEREOQUIMICA
- ENANTIOMEROS
- QUIRALIDAD.
- ESTEREOCENTROS
- PLANO DE LA LUZ POLARIZADA Y ACTIVIDAD OPTICA
- LA FORMACION DE ESTEREOISOMEROS EN REACCIONES QUIMICAS. MEZCLAS RACEMICAS. La adición de bromuro de hidrógeno a 1-buteno.. Mezclas racémicas y excesos enantioméricos.
- EL DESCUBRIMIENTO DE LA DISIMETRIA MOLECULAR
- CONFIGURACION, REPRESENTACION Y NOMENCLATURA DE ESTEROISOMEROS. Configuración de estereoisómeros. Nomenclatura de estereoisómeros. Configuración relativa y absoluta
- DIASTEROISOMEROS. Compuestos con más de un estereocentro. Compuestos que contienen dos estereocentros con sustituyentes idénticos. Formas meso.
- ESTEREOISOMEROS EN COMPUESTOS CICLICOS: Compuestos cis y trans. Configuración y conformación de ciclohexanos disustituídos
- ESTEREOISOMEROS EN ALQUENOS: El origen de la estereoisomería en alquenos. Nomenclatura de alquenos estereoisoméricos.
- RESOLUCION DE MEZCLAS RACEMICAS

7. REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA Y DE ELIMINACION
- REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA EN TRANSFORMACIONES QUIMICAS
- REACCIONES DE SUSTITUCION: Evidencia experimental. Velocidad de reacción. Mecanismos competitivos para reacciones de sustitución. Reacciones de carbocationes. Estereoquímica de reacciones de sustitución.
- NUCLEOFILICIDAD. EFECTOS DE SOLVENTES
- GUPOS SALIENTES: Transformación en buenos grupos salientes. Esteres sulfonatos. Grupos salientes biológicos.
- REACCIONES DE ELIMINACION: Reacciones de eliminación en competencia con reacciones de sustitución. Mecanismo y regioselectividad de la reacción de eliminación. Estereoquímica de reacciones de eliminación

8. ESTRUCTURA E ISOMERIA EN ALQUENOS.
- NOMENCLATURA DE ALQUENOS
- ESTABILIDAD RELATIVA DE LOS ALQUENOS
- ADICION ELECTROFILICA DE ACIDOS A ALQUENOS: Adición de agua a alquenos. Reacción de carbocationes  con alquenos.
- REORDENAMIENTO DE CARBOCATIONES
- HIDROGENACION DE ALQUENOS. REACCIONES DE HIDROGENACION CATALITICA: Catálisis heterogénea. Algunas reacciones de hidrogenación de alquenos.
- ADICION DE BROMO A ALQUENOS: Bromo como electrófilo. El ion bromonio. Estereoquímica de la adicion de bromo a alquenos. El ion bromonio y nucleófilos.

9. ALQUINOS:
-. ESTRUCTURA E ISOMERIA DE ALQUINOS: Nomenclatura.
-. LOS ALQUINOS COMO ACIDOS.
-. REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA A LOS ALQUINOS. Reacción con bromuro de hidrógeno.
- INTRODUCCIÓN AL DISEÑO DE SINTESIS ORGANICA.

10. POLIENOS:
- ENLACES MULTIPLES AISLADOS, CONJUGADOS Y ACUMULADOS.
- 1,3-BUTADIENO. REACCIONES DE ADICION EN SISTEMAS CONJUGADOS.
- POLIENOS Y ALQUENOS DE INTERÉS BIOLOGICO, ESTEROIDES, FLAVONOIDES Y CAROTENOIDES

11. LA QUIMICA DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS. SUSTITUCION AROMATICA ELECTROFILICA:
- AROMATICIDAD.
- ESTRUCTURAS DE KEKULÉ Y NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS AROMATICOS
-  REACCIONES DE SUSTITUCION AROMATICA.
- REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROFILICA DE COMPUESTOS AROMATICOS SUSTITUIDOS, REACTIVIDAD Y ORIENTACION.

12. ALCOHOLES, DIOLES, ETERES Y HALOGENUROS DE ALQUILO
- ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA IUPAC DE ALCOHOLES Y ETERES
- PREPARACION DE ALCOHOLES
- CONVERSION DE ALCOHOLES EN HALOGENUROS DE ALQUILO: Reacciones de alcoholes con halogenuros  de hidrógeno. Reacciones con cloruro de tionilo y haluros de fósforo.
- REACCIONES DE ANIONES ALCOXIDO: Preparación de aniones alcóxido. Reacciones de aniones alcóxido con halogenuros de alquilo: La síntesis de éteres de Williamson.
-          REACCION DE RUPTURA DE ETERES: Apertura catalizada por ácidos de epóxidos. Reacciones de apertura de oxiranos con nucleófilos.

- REACCIONES DE OXIDACION DE ALCOHOLES

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