PROGRAMA ANALITICO DE QUIMICA ORGANICA I

Este programa corresponde a los capítulos 1-9 y 12 del volumen 1 y 17 y 19 del volumen 2 del libro Estructura y Reactividad de S. Ege (ver Bibliografía).

1. INTRODUCCION AL CONCEPTO DE ESTRUCTURA Y UNION QUIMICA EN QUIMICA ORGANICA

- COMPUESTOS IONICOS Y COVALENTES

- UNION IONICA

- UNION COVALENTE

- CARGA FORMAL

- UNIONES MULTIPLES

- RESONANCIA

- ISOMERIA

- LA FORMA DE MOLECULAS COVALENTES

- UNIONES COVALENTES POLARES

- INTERACCIONES NO ENLAZANTES ENTRE MOLECULAS

2. UNION COVALENTE Y REACTIVIDAD QUIMICA

- LA UNION QUIMICA: ORBITALES MOLECULARES.

- ORBITALES HIBRIDOS sp3, sp2, sp

- LA GEOMETRIA ORBITAL PARA COMPUESTOS QUE CONTIENEN ATOMOS DE CARBONO TETRAHEDRICOS Y TRIGONALES.

- LA GEOMETRIA ORBITAL PARA MOLECULAS LINEALES

- LONGITUD DEL ENLACE COVALENTE Y SU RELACION CON LA HIBRIDACION DE ORBITALES

- FUERZA DE LA UNION COVALENTE

- EFECTO DE LA UNION QUIMICA SOBRE LA REACTIVIDAD

- LA ESTRUCTURA DEL BENCENO

3. REACCIONES DE COMPUESTOS ORGANICOS COMO ACIDOS Y BASES

- ACIDOS Y BASES DE BRONSTED Y DE LEWIS

- REACCIONES DE COMPUESTOS ORGANICOS COMO BASES

- EQUILIBRIO EN REACCIONES ACIDO-BASE

- LOS EFECTOS DE CAMBIOS ESTRUCTURALES SOBRE LA ACIDEZ

- LOS EFECTOS DE CAMBIOS ESTRUCTURALES SOBRE LA BASICIDAD

4. MECANISMOS DE REACCION

- INTRODUCCION. ELECTROFILOS Y NUCLEOFILOS

- LA REACCION DE CLOROMETANO CON ION HIDROXIDO: Una reacción de sustitución nucleofílica. Cambios de Energía de la reacción. Cinética. El estado de transición. Energía de activación. El efecto de la temperatura en la velocidad de la reacción.

- ADICION DE BROMURO DE HIDROGENO A PROPENO: Una reacción de adición electrofílica. Regla de Markovnikov. Regioselectividad en una reacción. Estabilidad relativa de carbocationes. Equilibrio en la reacción de adición de bromuro de hidrógeno a propeno. Diagrama de energía de la adición de bromuro de hidrógeno a propeno. Las bases de la regla de Markovnikov. Cinética de la reacción. Paso determinante de la velocidad de reacción.

5. ALCANOS Y CICLOALCANOS

- ISOMERIA Y PROPIEDADES FISICAS

- METANO

- ETANO

- PROPANO

- BUTANOS

- EQUIVALENCIA DE GRUPOS Y ATOMOS EN ESTRUCTURAS MOLECULARES

- CONFORMACION: Conformaciones de etano y butano.

- ESTRUCTURAS TAQUIGRAFICAS DE COMPUESTOS ORGANICOS

- NOMENCLATURA

- CICLOALCANOS: Cicloalcanos menores. Ciclohexano, conformaciones. Ciclohexanos sustituídos.

- LAS PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCANOS: Reacción de combustión

6. ESTEREOQUIMICA

- ENANTIOMEROS

- QUIRALIDAD.

- ESTEREOCENTROS

- PLANO DE LA LUZ POLARIZADA Y ACTIVIDAD OPTICA

- LA FORMACION DE ESTEREOISOMEROS EN REACCIONES QUIMICAS. MEZCLAS RACEMICAS. La adición de bromuro de hidrógeno a 1-buteno. Mezclas racémicas y excesos enantioméricos.

- EL DESCUBRIMIENTO DE LA DISIMETRIA MOLECULAR

- CONFIGURACION, REPRESENTACION Y NOMENCLATURA DE ESTEROISOMEROS. Configuración de estereoisómeros. Nomenclatura de estereoisómeros. Configuración relativa y absoluta

- DIASTEROISOMEROS. Compuestos con más de un estereocentro. Compuestos que contienen dos estereocentros con sustituyentes idénticos. Formas meso.

- ESTEREOISOMEROS EN COMPUESTOS CICLICOS: Compuestos cis y trans. Configuración y conformación de ciclohexanos disustituídos

- ESTEREOISOMEROS EN ALQUENOS: El origen de la estereoisomería en alquenos. Nomenclatura de alquenos estereoisoméricos.

- RESOLUCION DE MEZCLAS RACEMICAS

7. REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA Y DE ELIMINACION

- REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA EN TRANSFORMACIONES QUIMICAS

- REACCIONES DE SUSTITUCION: Evidencia experimental. Velocidad de reacción. Mecanismos competitivos para reacciones de sustitución. Reacciones de carbocationes. Estereoquímica de reacciones de sustitución.

- NUCLEOFILICIDAD. EFECTOS DE SOLVENTES

- GUPOS SALIENTES: Transformación en buenos grupos salientes. Esteres sulfonatos. Grupos salientes biológicos.

- REACCIONES DE ELIMINACION: Reacciones de eliminación en competencia con reacciones de sustitución. Mecanismo y regioselectividad de la reacción de eliminación. Estereoquímica de reacciones de eliminación.

8. ESTRUCTURA E ISOMERIA EN ALQUENOS

- NOMENCLATURA DE ALQUENOS

- ESTABILIDAD RELATIVA DE LOS ALQUENOS

- ADICION ELECTROFILICA DE ACIDOS A ALQUENOS: Adición de agua a alquenos. Reacción de carbocationes con alquenos.

- REORDENAMIENTO DE CARBOCATIONES

- ADICIÓN DE BORANO A ALQUENOS

- HIDROGENACION DE ALQUENOS. REACCIONES DE HIDROGENACION CATALITICA: Catálisis heterogénea. Algunas reacciones de hidrogenación de alquenos.

- ADICION DE BROMO A ALQUENOS: Bromo como electrófilo. El ión bromonio. Estereoquímica de la adición de bromo a alquenos. El ión bromonio y nucleófilos.

- REACCIONES DE ALQUENOS CON ELECTROFILOS OXIGENADOS: Ozonólisis, dihidroxilación y epoxidación

9. ALQUINOS

- ESTRUCTURA E ISOMERIA DE ALQUINOS: Nomenclatura.

- LOS ALQUINOS COMO ACIDOS.

- REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA A LOS ALQUINOS. Hidrogenación de alquinos

10. POLIENOS

- ENLACES MULTIPLES AISLADOS, CONJUGADOS Y ACUMULADOS.

- 1,3-BUTADIENO. REACCIONES DE ADICION EN SISTEMAS CONJUGADOS.

- POLIENOS Y ALQUENOS DE INTERÉS BIOLOGICO.

11. LA QUIMICA DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS. SUSTITUCION AROMATICA ELECTROFILICA

- AROMATICIDAD.

- ESTRUCTURAS DE KEKULÉ Y NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS AROMATICOS

- REACCIONES DE SUSTITUCION AROMATICA ELECTROFILICA.

- REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROFILICA DE COMPUESTOS AROMATICOS SUSTITUIDOS, REACTIVIDAD Y ORIENTACION.

12. ALCOHOLES, DIOLES, ETERES Y HALOGENUROS DE ALQUILO

- ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA IUPAC DE ALCOHOLES Y ETERES

- PREPARACION DE ALCOHOLES

- CONVERSION DE ALCOHOLES EN HALOGENUROS DE ALQUILO: Reacciones de alcoholes con halogenuros de hidrógeno. Reacciones con cloruro de tionilo y haluros de fósforo.

- REACCIONES DE ANIONES ALCOXIDO: Preparación de aniones alcóxido. Reacciones de aniones alcóxido con halogenuros de alquilo: La síntesis de éteres de Williamson.

- REACCION DE RUPTURA DE ETERES: Apertura catalizada por ácidos de epóxidos. Reacciones de apertura de oxiranos con nucleófilos.

- REACCIONES DE OXIDACION DE ALCOHOLES

Bibliografía:

1. Química Orgánica, Estructura y Reactividad, S. Ege, 3era Edición, Editorial Reverté, 1997, Barcelona.

2. Química Orgánica. Morrison and Boyd. Editorial Pearson Education-1998

3. Química Orgánica, Tercera Edición, F. A. Carey, Mc Graw Hill, 1999, España.